ארבעה ראשי שנים הם, באחד בתשרי ראש השנה לשנים ולשמיטין וליובלות, לנטיעה ולירקות. באחד בשבט – ראש השנה לאילן , כדברי בית שמאי. בית הלל אומרים: בחמישה עשר בו " (ראש השנה פרק א' משנה א). במשנה זו מתוארים שני ראשי שנים לאילן: בתחילת דרכו כנטיעה ראש השנה שלו הוא א' בתשרי, וכשהוא מתבגר והופך לאילן ראש השנה שלו עובר ליום ט"ו בשבט (או א' בשבט לדעת בית שמאי). במובן המעשי: בהגיע א' בתשרי נכנסת הנטיעה אל שנתה השנייה, גם אם ימיה הם שלושים יום. א' בתשרי ימשיך וישמש לה כנקודת מעבר משנה לשנה עד אשר תתבגר ותהיה לאילן. מכאן ואילך ישמש לה ט"ו בשבט כראש השנה.
מה משוקע בסיפור כפול זה? מה מקומו של ראש השנה הנוסף בט"ו בשבט?
תלמוד ערוך הוא במסכת ראש-השנה (י"ד, ע"א): "באחד בשבט ראש השנה לאילן. 1 מאי טעמא? אמר ר' אלעזר אמר ר' אושעיא: הואיל ויצאו רוב גשמי שנה". לדעת ר' אושעיא ראש השנה לאילן נקבע לזמן שבו רוב הגשמים כבר ירדו. ההשלכה לכך תהיה בשיוכם של פירות שחנטו קודם לט"ו בשבט אל השנה הקודמת, ובשיוכם של פירות שחנטו לאחריו אל השנה החדשה.
דומה שאלו הם פני הדברים: ט"ו בשבט משמש כקו תפר בין שני תחומים. בראשון יורדים רוב גשמים, הברכה בו היא ברכת שמים, חלקו של אלוהים בגידול הנטיעה, בשפע שהוא מביא לעולם. התחום השני – מוקדו הוא האילן היוצר. פירות חדשים עושים את צעדיהם הראשונים בחנטה, וכוח צמיחה חדש, כוח יצירה והתחדשות יוצא לדרכו ומבשר על בואה של שנה חדשה. 'עת לקבל' – בזמן של שפע הבא ממרומים ו'עת ליצור' בזמן שהשפע מפנה מקום לתחילתה של יצירה.
ביטוי נוסף, יפה, למעבר שבין תחום הבריאה לבין תחום היצירה, נוכח במעבר משנות ערלה אל השנה הרביעית והחמישית בעץ מאכל: שלוש שנים ראשונות אסורים הפירות על האדם: "וְכִי תָבֹאוּ אֶל הָאָרֶץ וּנְטַעְתֶּם כָּל עֵץ מַאֲכָל וַעֲרַלְתֶּם עָרְלָתוֹ אֶת פִּרְיוֹ שָׁלשׁ שָׁנִים יִהְיֶה לָכֶם עֲרֵלִים לֹא יֵאָכֵל" (ויקרא פרק יט). הערלה היא הכיסוי האוטם ומונע את הפרי מן האדם. שלוש שנים גדל עץ כמות שהוא, כבריאה אלוהית שערכה הוא עצמי, והאדם עומד מנגד, ללא רשות להשתמש בה. בשנה הרביעית הוא יפדה את הפרי ומכאן ואילך הוא מותר בהנאה. לדעת ר' אלעזר בן עזריה במשנה (שביעית א', ח, לצד שתי עמדות נוספות) נקודת המעבר שבין שני התחומים היא ט"ו בשבט בשנה הרביעית, בו הופכת הנטיעה לאילן. עד כה הוגדרו שנות הערלה כשנות נטיעה, כשא' בתשרי משמש להם כראש. כעת בגרה הנטיעה והפכה לאילן, ט"ו בשבט ישמש לה כראש ובעקבותיו ייפדו הפירות ויותרו בהנאה ובאכילה. יום זה ישמש למעשה כקו תפר בין תחום הבריאה שערכיה הופנמו במשך שלוש שנים, לבין תחום היצירה – פרי יצירת הפלא של האילן.
ומן העץ אל האדם: תחילה נאמר, שהצפייה בתהליך שתואר, הקשבה לקול הפנימי שבו, מייצרת תנועה דומה בנפש האדם, סוג של חנטה המתרחשת בימי חודש שבט בליבו ובנפשו.
המחשה לכך היא ביצירתו הגדולה של משה בספר דברים: "אֵלֶּה הַדְּבָרִים אֲשֶׁר דִּבֶּר משֶׁה אֶל כָּל יִשְׂרָאֵל בְּעֵבֶר הַיַּרְדֵּן בַּמִּדְבָּר בָּעֲרָבָה… וַיְהִי בְּאַרְבָּעִים שָׁנָה בְּעַשְׁתֵּי עָשָׂר חֹדֶשׁ בְּאֶחָד לַחֹדֶשׁ דִּבֶּר משֶׁה אֶל בְּנֵי יִשְׂרָאֵל כְּכֹל אֲשֶׁר צִוָּה יְהֹוָה אֹתוֹ אֲלֵהֶם" (דברים א', א-ג). עומד משה בראש חודש שבט בעבר הירדן, לא זוכה להיכנס לארץ, אך כן זוכה להעמיד חומש שלם שהמוקד בו הוא כניסת עם לארצו, היצירה שהם ייצרו בה ברוח ובמעשה, והשכינה אשר תשרה או לא תשרה במעשי ידיהם.
צורה חדשה לבש יום זה בראשית תקופת ההתיישבות החלוצית. בתקופה זו העלו המתיישבים על נס את עבודת האדמה והחקלאות וגאלו את הארץ מן השממה. מנהג נטיעת עצים בט"ו בשבט נקבע כחג הנטיעות, ובמידה רבה הוא מספר דבר על יצירת עם השב אל ארצו אל מקומו ואל עצמו.